La inmensidad de los nuevos territorios conquistados era muy difícil de controlar por lo que los españoles no pudieron tener presencia en todas las islas del Caribe y solo ocuparon parte de las mayores o aquellas que resultaban estratégicas para el paso de las naves y el control de la zona.Los estados que habían quedado fuera del primer reparto se dispusieron a conquistar cualquier pedazo de territorio que los españoles y portugueses descuidaran y a establecer allí sus colonias.Al mismo tiempo, los piratas que llegaron cuando las flotas españolas comenzaron el transporte de las riquezas de América, ante la inmensa distancia de los océanos, pronto comprendieron que era necesario establecer bases en la región desde donde abastecerse y fueron armando puertos, algunos momentáneos y otros más perdurables.

Pero no solo la piratería atrajo a nuevos habitantes al Caribe durante los siglos XVI y XVII. Las duras condiciones que el monopolio y los mercaderes de Sevilla habían impuesto originaron una carestía de productos que rápidamente fue resuelta por el contrabando.Y los piratas eran esencialmente comerciantes. Mientras se esperaba el paso fortuito de un galeón, el negocio debía seguir para poder financiar toda la operación, por lo tanto el contrabando era una actividad obligada que se hacía tanto con mercadería traída desde las manufactureras inglesas u holandesas, como con lo que se había saqueado en otra población, ya fueran esclavos, herramientas o telas siempre más baratas que al precio oficial.

En aquellos lugares no ocupados por los españoles o alejados de su vigilancia comenzaron a asentarse grupos de contrabandistas, restos de colonias abandonadas y aventureros o fugitivos que llegaban de Europa buscando fortuna en las aguas caribeñas. Uno de estos asentamientos se encontraba en la parte abandonada de la Isla de La Española. Cuando un barco cargado de manufacturas se acercaba a las costas, rápidamente acudían cargados con sus mercancías a realizar los trueques con ese barco. Este comercio ilegal llegó a tal extremo que existían almacenes cerca de la costa para acumular los productos de intercambio. Así, mientras en Europa estaban en pleno apogeo las guerras de religión entre católicos y protestantes, en tierras americanas el buen comercio no hacía distinción de raza o religión. A tal punto, que en una requisa efectuada en el año 1600 se encontraron más de trescientas Biblias luteranas entre los habitantes del oeste de la isla de La Española.

Uno de los lugares de asentamiento fue la isla de San Cristóbal (Saint Kitts) donde diversos grupos de colonos, en su mayoría ingleses y franceses, habían logrado una convivencia más o menos pacífica y el negocio del contrabando y el trueque con las producciones locales, especialmente el cuero, funcionó durante varios años. Hasta que la Armada española al mando del almirante Fabrique de Toledo atacó la isla dispersando a sus habitantes. Los franceses lograron huir en varios barcos y, después de deambular por varias islas vecinas, llegaron a la parte despoblada de La Española, en donde encontraron, además de unas buenas tierras de labranza, un gran número de animales sin dueño y en estado salvaje.Esto mismo había ocurrido en otras islas donde algún intento fallido de colonización había dejado granjas abandonadas y los animales domésticos que habían huido, sin depredadores que limitasen su número, proliferaron en forma creciente y salvaje en las zonas despobladas. Esta abundante comida, a disposición de quien pudiese cazarla, posibilitó la nueva concentración en La Española y en otras islas de diversos grupos de marginales que podían utilizar como principal medio de subsistencia la agricultura o la caza de animales.

De los indios arahuacos aprendieron a ahumar la carne que cazaban en una parrilla de troncos verdes a la que los nativos americanos llamaban el bucan. De allí recibieron el nombre de bucaneros con que entrarían en la historia.Pero el término bucanero no identificaba a una comunidad integrada, sino que era una generalización utilizada para denominar a diferentes y muy diversos grupos de individuos que, sin una morada fija, vivían en el campo, se reunían para cazar y, en ocasiones, con naves que ellos mismos construían, se dedicaban al contrabando o a la piratería si se ofrecía la ocasión.Equipados con un mosquete, un par de cuchillos largos y una espada de doble filo asegurada a un cinturón que corría en diagonal a lo largo del pecho, se dedicaban a su actividad principal que era la caza de vacas y cerdos salvajes.

Aunque en su mayoría eran franceses normandos, los había de diversas nacionalidades. Podían hablar inglés, francés, holandés o español y en esa mezcla de voces asomaban además palabras de los nativos arahuacos y vocablos de algunas lenguas africanas que habían sembrado los esclavos. Eran empresarios independientes sin vínculos ni compromisos con los monarcas europeos. A diferencia de los corsarios, socios de reyes y nobles, a ellos no les amparaba ningún pabellón ni gobierno. Ostentaban un alto grado de rebeldía y su vida en estado natural y salvaje no obedecía a ningún tipo de código ni ley escrita. Funcionaban en pequeños grupos sin demasiada organización, compuestos por originarios de varias naciones europeas, pero también había indios en estado de rebeldía, esclavos fugitivos, proscritos y desertores diversos. También podían establecer contratos a lo largo de un cierto tiempo con los dueños de las plantaciones para proveerles de carne para sus esclavos recibiendo el pago en libras de tabaco en hoja. Además el plantador se obligaba a darles municiones, pólvora y un criado como ayudante.

El agotamiento de los animales que cazaban, debido a dos causas principales, una la propia sobre explotación de la caza por parte de los bucaneros y la otra, la organización por parte de los españoles de unidades conocidas como cincuentenas, (grupos de cincuenta hombres a caballo armados de lanzas dedicado a matar el ganado errante de la isla de la Española con la finalidad de la expulsión de franceses y bucaneros que estaban colonizando la parte abandonada por los españoles de la isla, que más tarde formaría Haití), marcan el declive de los bucaneros.